Первое упоминание о городе датируется 1231-ым годом. На раннем этапе своего становления этот населенный пункт представлял собой удел Смоленского княжества. С 1303-го года Можайск был присоединен к Московскому княжеству, которое на то время стремительно расширялось. С того периода г. Можайск долго являлся одной из крайних точек столичного региона на западе.
Этот город перенес много попыток завоеваний и потрясений. Здесь старались обосноваться татары, прибалты. В 1440-х годах правил в городе Иван Андреевич, который пошел на князя Василия из Москвы. В союзники он себя взял Дмитрия Шемяку. Потом Шемяка стал править Московским княжеством, но уже к 1454-ому году князь Василий вернул себе бразды правления, а предыдущая власть убежала на территорию Литвы. С того времени г. Можайск потерял свою самостоятельность.
В конце 16-го столетия Можайск был очень крупным городом, где было возведено огромное количество монастырей и церквей. Население в то время составляло порядка 12 тысяч человек. Во времена смуты Можайск изрядно пострадал и все пришлось отстраивать заново.
